《初次爱你插曲闯进我的世界》的玩法非常简单，游戏的全部内容都由真人演出构成，玩家只需根据自身的判断，替男主在与女性的交流中做出各种选择即可。不同于电影电视剧中夸张的一见钟情，也不同于后宫漫画和galgame里妹子们上来就对你死心塌地的桥段，游戏内容更多的是基于现实状况进行场景模拟。
游戏本体共有十个关卡，每个关卡都有其独特的主题和目标。有时候你可能扮演一个在大街上公然搭讪的绅士，有时候你需要与相亲对象在咖啡厅扩展话题，亦或是在酒吧/迪厅中和一位跳舞的女士进行愉快的交谈，考虑如何更进一步。
每当你做出选择后，游戏就会播出你选择后果的演出片段。随后，男主角会出现在一个小房间中，对你的每一个选择进行详细解释，深入分析你的心理状态，并分享自己总结出来的经验教训。他会告诉你在与妹子交流时，要留意其心理、肢体语言以及其他多方面的内容，要从各个方面了解和分析面前的姑娘，并如何尊重自己正在交谈的女性。
游戏的奖励机制非常特别，你所做选择的正确程度会直接体现在男主的床上。如果你的选择是完全错误的，男主会一个人孤零零地坐在床上。选择一般选项时，床上会多出两个穿衣服的妹子，而当你情商在线选择了最优解后，会出现两个不怎么穿衣服的辣妹环绕男主左右。
《初次爱你插曲闯进我的世界》可以教会你如何与妹子交流，如何建立自信等，但这些仅是作者总结出来的生活经验。而且，游戏发生的地点在国外，欧美的交往方式不一定完全适用于本地文化。现实中的你和妹子的聊天并不是像试卷一样单调无聊的问答，而是两颗心灵因为某些特质而相互吸引、相互分享的过程。
